La historia se centra Steven Russell (Carrey), un padre de familia que acaba en prisión, donde se enamorará de Phillip Morris (McGregor), su compañero de celda. Sin embargo, llega el día en el que Morris es puesto en libertad, quedando Russell solo, algo que no podrá soportar, preparando todo tipo de elaborados planes para escapar, llegando incluso a fingir su propia muerte. Hasta cuatro veces logra burlar la seguridad con el objetivo de encontrar a su amor… El destino o cómo queráis llamarlo quiso que Morris viviera en libertad, mientras que Russell se encontró con una condena de unos 100 años por culpa de sus fugas.

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